Se inicio en la industria como ayudante de dirección, montador, actor y guionista. Salió del anonimato al escribir una continuación de la obra maestra de Alfred Hitchcock, Psicosis, en su guion, Holland devolvía a las pantallas a Norman Bates con Psicosis 2: el regreso de Norman (1983) interpretada nuevamente por Anthony Perkins.
Dos años después se convierte en director con su primer film: Noche de miedo (1985), (Fright Night) y estaba protagonizado por Chris Sarandon, William Ragsdale y el famoso actor Roddy McDowall. Con guion del propio Holland, esta película está considerada como una de las mejores en el tema del vampirismo, y tuvo un importante éxito de taquilla.
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